剧集从1940年讲起，25岁的米勒还在写无人问津的剧本，白天在面包厂打工，晚上在阁楼写到凌晨。前三集全是失败：剧本被拒十七次、第一任妻子抱怨他“把台词看得比我重”、父亲问他“你到底什么时候找个正经工作”。第四集转折点是他在百老汇后台偶遇玛丽莲·梦露——当时她还只是个小模特，两人一句台词都没说，只是对视了五秒。这五秒被他写进后来所有剧本里的“渴望”主题。第六集他应征入伍，在战场上目睹战友死亡，回酒店后开始疯狂写一个关于“推销员”的故事。第八集高潮：1949年2月10日凌晨，他在康涅狄格州的木屋里写完《推销员之死》最后一幕，哭了一个小时。然后走出门，对等在车里的妻子说：“我完成了。”全剧最后一镜是他站在首演夜的后台，听着观众长达六分钟的掌声，表情不是喜悦，而是恐惧：“如果这就是我最好的作品，我以后怎么办？”

不神化天才，反而聚焦于米勒的平庸和挣扎。前五集的压抑与第七集创作爆发形成巨大情绪落差。梦露的出现只有短短五分钟，但拍出了“一眼万年”的宿命感。最后一集首演夜的恐惧表情，胜过所有励志演讲。